Die älteste Fahne des Bürgerschützenvereins St. Johannes Drensteinfurt, gegr. 1593 stammt aus der Gründerzeit des Vereins, vermutlich sogar aus dem Gründungsjahr 1593. Damit war diese Fahne das älteste Dokument des Vereins.
Sie ist 120 cm lang und 118 cm breit, bestehend aus dunkel roter Seide. Auf der einen Seite ist in bunten Farben das Bild der Mutter Gottes mit dem Jesuskind auf dem Arm gemalt. Auf der anderen Seite ist das Bild des Apostels Jakobus des Älteren, Fischer, Sohn des Zebedäus und Bruder des Apostels und Evangelisten Johannes gemalt.
Er wurde 44 nach Christus von Herodes hingerichtet. Um sein Grab entstand der Wallfahrtsort Santiago de Compostella; Seinen Namenstag feiern wir am 25 Juli – dieses deutet wiederum auf den Gründungstag des Bürgerschützenvereins hin. Neben dem Bild des heiligen Jakobus sind gemalte Wappen angebracht, deren Bedeutung schon 1931 dem Pfarrer von Bockum-Dollfs nicht klar war, zumal man die Unterschriften unter zwei der Wappen schon damals nicht mehr lesen konnte. Circa 1980, als die Fahne noch einmal besichtigt wurde – davon stammt das vorhandene Bild – war sie noch weiter zerfallen.
Die Beschreibung von 1931 geht wie folgt weiter: Diese Fahne die einen sehr bröseligen Eindruck macht, ist in einem sehr schlechten Zustand. Trotzdem wurde sie mit ziemlicher Sicherheit noch 1931 bei der Fahnenweihe der neuen Fahne durch Drensteinfurt getragen. Spätestens nach dem 2. Weltkrieg wurde sie nicht mehr bei den Schützenumzügen präsentiert.
Später wurde die Fahne dann in Erkenntnis des hohen historischen Wertes per einfachem Holzrahmen und Plastikfolien geschützt und zum Schloß Steinfurt gebracht, wo sie dann Jahrzente, zuletzt im Raum des Schloßarchives aufbewahrt wurde. Ob sie dann in der Zeit nach 1981 bis 1992 irgendwann von „welchen zwei Mann“ auch immer zu einem bis heute nicht geklärten Zweck abgeholt wurde, wie der Baron Ignatz Wessel von Landsberg-Velen sich zu erinnern glaubt, konnte nicht mehr geklärt werden. Jedenfalls stellte Heinz Töns in Verbindung mit seinen Nachforschungen für die Festschrift – Chronik zum 400-jährigen Jubiläum – am 9. Oktober 1992 fest, daß die Fahne abhanden gekommen war. Nachforschungen im Schloß selbst blieben ohne Erfolg.
Nachfragen beim Westfälischen Amt für Denkmalpflege in Münster, bei der Restaurationsfirma Fahnen Fleck in Pinneberg und an vielen weiteren Stellen brachten keine neuen Erkenntnisse. Auch eine Anzeige gegen Unbekannt bei der Polizei durch Heinz Töns, an die sich auch der Verein anschloß, brachte nichts Neues ans Tageslicht. Lediglich erhielt Heinz Töns einen anonymen Brief, in dem jemand für die Wiederbeschaffung der Fahne eine Prämie verlangte. Da dieses Schreiben nur als schlechter Scherz aufgefaßt werden konnte, blieb alles Suchen bis zum heutigen Tage leider ohne Erfolg.